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Jul 21, 2023

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Scientific Reports 5권, 기사 번호: 12005(2015) 이 기사 인용 5369 액세스 27 인용 지표 세부 정보 N-아릴 이미다졸은 구조적 및 기능적 단위로서 중요한 역할을 합니다.

Scientific Reports 5권, 기사 번호: 12005(2015) 이 기사 인용

5369 액세스

27 인용

측정항목 세부정보

N-아릴 이미다졸은 많은 천연물과 생물학적 활성 화합물에서 구조적, 기능적 단위로서 중요한 역할을 합니다. 여기에서 우리는 이미다졸과 페닐보론산의 N-아릴화를 효과적으로 촉매하고 25oC에서 25.4h-1의 전환 빈도를 달성할 수 있는 Cu/그래핀 촉매를 통한 CN 교차 커플링 반응의 광촉매 경로를 보고합니다. 가시 광선. 빛 조사 하에서 Cu/그래핀의 강화된 촉매 활성은 구리 나노입자의 국부적인 표면 플라즈몬 공명으로 인해 발생합니다. Cu/그래핀 광촉매는 이미다졸, 페놀 및 티오페놀과 아릴보론산의 광촉매 CN, CO 및 CS 교차 결합에 대한 일반적인 적용 가능성을 가지고 있습니다. 이 연구는 N-아릴 이미다졸 생산을 위한 녹색 광촉매 경로를 제공합니다.

CN 교차 결합은 많은 천연물과 의약품을 포함한 광범위한 유기물을 합성하는 데 편리하게 사용될 수 있기 때문에 유기 화학에서 가장 중요한 변형 중 하나로 인식되어 왔습니다. N-아릴 이미다졸은 많은 천연물과 생물학적 활성 화합물에서 구조적, 기능적 단위로서 중요한 역할을 합니다1,2,3,4,5. N-아릴 이미다졸을 생산하는 효율적인 방법으로서, 화학양론적 Cu(OAc)와 피리딘을 사용하여 아릴보론산과 이미다졸의 교차 결합을 통한 구리 매개 CN 결합 형성은 Chan과 Lam의 초기 보고 이후 중요한 합성 전략이 되었습니다. 그룹6,7,8. 나중에 Collman과 동료들은 질소 킬레이트 두자리 리간드를 갖는 Cu(II) 복합체가 실온에서 염기를 첨가하지 않고도 이미다졸의 결합을 촉매할 수 있다고 보고했습니다9. 최근에는 단순한 구리염이 양성자성 용매에서 아릴보론산과 이미다졸의 결합을 촉진하는 것으로 밝혀졌습니다. 가용성 Cu 착물을 촉매로 사용하는 이러한 균질 공정은 높은 촉매 효율을 나타내지만 반응 혼합물에서 촉매를 분리하는 데 어려움이 있다는 점은 여전히 ​​심각한 문제입니다. 균질 공정과 비교하여 재활용 가능한 이종 촉매를 사용하는 경로는 효율적이고 환경 친화적입니다11,12. 예를 들어, Kantam et al. 이미다졸과 아릴보론산의 N-아릴화가 메탄올의 구리 교환 불소인회석을 사용하여 달성되었음을 발견했습니다. 그러나 불균일 촉매의 활성은 여전히 ​​개선되어야 할 과제로 남아 있다.

국지적 표면 플라즈몬 공명(LSPR) 효과는 금속 나노입자의 전도 전자의 집합적 진동으로, 가시광선 범위에서 입사광의 전자기장과 공명합니다. 금(Au), 은(Ag), 구리(Cu) 나노입자의 전도 전자는 LSPR 효과를 통해 가시광선 에너지를 얻어 에너지가 넘치는 "뜨거운" 전자를 생성할 수 있으며, 이는 반응 과정을 촉진하고 화학 합성 수율을 향상시킵니다. 온화한 조건 하에서16. 플라즈몬 금속 나노입자에 의해 촉매되는 빛 구동 반응에 대한 연구는 녹색 광촉매 분야에서 새롭고 빠르게 확장되는 분야의 기초를 형성했습니다. Linic 연구진은 은의 플라즈몬 나노구조가 낮은 강도의 가시광선과 열 에너지를 동시에 사용하여 낮은 온도에서 에틸렌 에폭시화, CO 산화 및 NH3 산화와 같은 촉매 산화 반응을 유도할 수 있음을 발견했습니다. Sarinaet al. Au-Pd 합금 나노입자는 Au의 LSPR 효과로 인해 빛을 강력하게 흡수할 수 있으며 Suzuki-Miyaura 교차 결합과 같은 일부 반응의 전환을 효율적으로 향상시킬 수 있다고 보고했습니다. Huang et al. Au 및 Ag 나노입자의 산소 활성화는 강하게 흡착된 산소 분자 음이온을 형성하기 위해 여기된 에너지 전자를 산소 분자에 효과적으로 주입하기 때문에 산화 반응에서 LSPR에 의해 도움을 받을 수 있다고 생각했습니다. 이전에 우리는 그래핀에 지지된 구리 나노입자가 가시광선 조사 하에서 니트로방향족 화합물과 해당 아족시 또는 아조 화합물의 결합 반응을 제어 가능하게 촉매할 수 있음을 발견했습니다. 여기에서 우리는 Cu/그래핀 촉매가 가시광선 조사 하에 실온에서 이미다졸 및 아릴보론산의 N-아릴화에 대해 우수한 광촉매 활성을 나타냄을 보고합니다.